Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Это произошло в 1994 году. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд Calvin Klein. Их знакомство не было мгновенной сказкой; некоторое время они просто общались в общем кругу.
Их роман развивался постепенно, вдали от навязчивых объективов фотокамер. Джона привлекали в Кэролин ее стиль, острый ум и независимость. Она же, как отмечали друзья, не стремилась быть в центре скандалов и ценила личное пространство. Это сближало их — оба понимали тяжесть постоянного внимания к своей персоне.
Их отношения стали публичными, когда пара была замечена вместе на премьере в театре. Свадьба в 1996 году стала событием, которое тщательно скрывали от прессы. Церемония прошла на отдаленном острове, куда были приглашены лишь самые близкие люди. Этот шаг показал их общее желание оградить свою личную жизнь от постороннего вмешательства.
Их брак, продлившийся немногим более трех лет, со стороны казался союзом двух ярких, успешных людей. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя множество вопросов и образ пары, чья жизнь, полная как блеска, так и обычных человеческих моментов, навсегда осталась в памяти.